FORMACION DE AMIDAS Y DCU

FORMACION DE AMIDAS Y DCU

Para quienes trabajan con reacciones de formación de enlace amida y más precisamente con la vieja y querida N,N-diciclohexilcarbodiimida (DCC, a mi entender la más fiel de todas las carbodiimidas) les habrá pasado que no terminan de sacarse de arriba el subproducto de la misma, la N,N-diciclohexilurea (DCU).

Una forma sencilla de minimizar la cantidad de DCU en el crudo de reacción siempre y cuando el producto sea lo suficientemente polar (a modo de ejemplo les comento que me funcionaba con el éster metílico de la serina y el ácido 3-hidroxi-4-amino butírico), sería una vez finalizada la reacción, filtrar la DCU formada y hacer la primer extracción usando un solvente apolar como éter etílico o diclorometano. A mi me pasaba la mayor parte de la DCU y obvio que algo de mi producto, pero mínimo. Luego sí, realizar las extracciones con acetato de etilo o el solvente deseado y les va a quedar una cantidad de DCU en el crudo de reacción posible de ser separado por columna cromatográfica.

Por otro lado, hay un artículo de un grupo de Química Orgánica de Hungría1 que sostienen que al realizar la reacción de acoplamiento usando DCC a -18ºC y en dioxano o mezcla dioxano/acetonitrilo tienen como resultado una disminución de la epimerización y de la formación de DCU.
Esto yo no lo ensaye pero les paso la referencia y si alguien esta interesado es cuestión de probarlo, no les parece?... claro que estaría bueno que después contaran como les fue…

1Vajda, T.; Szócán, G.; Hollósi, M. J. Peptide Sci. 1998, 4, 300-304.


Muchas gracias nuevamente Laurita